Алкадиены. Каучук скачать реферат
|
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не¬предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
1. Строение алкадиенов:
а) молекулярное
C4H6 – бутадиен
C5H8 - пентадиен
б) структурное
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
CH2 = CH – CH = CH2
|
CH3
2-метилбутадиен-1,3
2. Вид гибридизации
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp¬3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи угле¬род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута¬диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас¬положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато¬мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
3. Гомологический ряд
Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2
C3H4 – пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6H10 – гексадиен
C7H12 – гептадиен
C8H14 – октадиен
C9H16 – нонадиен
C10H18 – декадиен
4. Изомерия
I. Структурная:
а) C-скелет:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2
петадииен-1,3 |
CH3 2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3
пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C3H4 C3H4
CH C – CH3 CH2 = C = CH2
II. Пространственная
CH3 – CH = CH – CH = CH2
H H CH3 H
| | | |
C = C C = C
| | | |
CH3 CH=CH2 H CH=CH2
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
5. Свойства
а) физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.
б) химические
1. Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так¬же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ¬ CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ¬ CH2Br – CH = CH – CH2Br
2. Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
CH2Cl – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|
CH2 = CH – CHCl – CH3
3. Полимеризация
4. Горение
6. Получение
1. Дегидрирование алканов
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al2O3 – католизаторы
C2H5OH + C2H5OH CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2
7. Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:
nСН2 = СН – СН =CH2 (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите¬лей.
|
|
|
объявления| | McKinsey. Это имя – знак качества в сфере консалтинга: всем известно, как сотрудники Фирмы блестяще решают чужие бизнес-проблемы. А можете ли вы сами справиться с трудностями в своей организации, применяя их секреты? Или нужно обязательно приглашать команду из McKinsey?
|
| | Данная книга адресована тем, кто хочет оформить свой приусадебный или садово-огородный участок таким образом, чтобы все его элементы, в том числе и дом, составляли целостную композицию, своеобразный уголок живой природы, созданный человеческими руками и предназначенный для отдыха.
|
| | Это – сказка, рассказанная зимней ночью. Веселое и грустное повествование о вражде и дружбе, магии и смекалке, благородстве и предательстве, любви и ненависти, между которыми один шаг по глубокому снегу. Это – кусочек белорской истории, не попавший в летопись, но воспетый в легендах. А что в ней ложь и что правда – пусть останется на совести автора...
|
| | Бестселлер прославленной ирландки Сесилии Ахерн «P.S. Я люблю тебя» – современная история о том, как любовь оказывается сильнее смерти. Потеряв любимого мужа, тридцатилетняя Холли Кеннеди впадает в отчаяние, перестает выходить из дому, общаться с людьми. И вдруг получает по почте пакет с письмами: распечатывать их можно лишь по одному в месяц, а на...
|
|
