Алкадиены. Каучук скачать реферат
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не¬предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи. 1. Строение алкадиенов: а) молекулярное C4H6 – бутадиен C5H8 - пентадиен
б) структурное CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен-1,3
CH2 = CH – CH = CH2 | CH3 2-метилбутадиен-1,3
2. Вид гибридизации CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp¬3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи угле¬род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута¬диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас¬положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато¬мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
3. Гомологический ряд
Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2 C3H4 – пропадиен C4H6 – бутадиен C5H8 – пентадиен C6H10 – гексадиен C7H12 – гептадиен C8H14 – октадиен C9H16 – нонадиен C10H18 – декадиен
4. Изомерия I. Структурная: а) C-скелет:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2 петадииен-1,3 | CH3 2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3 пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C3H4 C3H4
CH C – CH3 CH2 = C = CH2
II. Пространственная
CH3 – CH = CH – CH = CH2
H H CH3 H | | | | C = C C = C | | | | CH3 CH=CH2 H CH=CH2 циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
5. Свойства а) физические Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде. 2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.
б) химические 1. Гидрирование и галогенирование Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так¬же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ¬ CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ¬ CH2Br – CH = CH – CH2Br
2. Гидрогалогенирование Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения: CH2Cl – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –| CH2 = CH – CHCl – CH3 3. Полимеризация 4. Горение 6. Получение 1. Дегидрирование алканов
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al2O3 – католизаторы
C2H5OH + C2H5OH CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2
7. Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки. Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу. Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения. В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора: nСН2 = СН – СН =CH2 (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук (полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются. Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий. Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите¬лей.
|
|
|
объявления | McKinsey. Это имя – знак качества в сфере консалтинга: всем известно, как сотрудники Фирмы блестяще решают чужие бизнес-проблемы. А можете ли вы сами справиться с трудностями в своей организации, применяя их секреты? Или нужно обязательно приглашать команду из McKinsey?
|
| Данная книга адресована тем, кто хочет оформить свой приусадебный или садово-огородный участок таким образом, чтобы все его элементы, в том числе и дом, составляли целостную композицию, своеобразный уголок живой природы, созданный человеческими руками и предназначенный для отдыха.
|
| Это – сказка, рассказанная зимней ночью. Веселое и грустное повествование о вражде и дружбе, магии и смекалке, благородстве и предательстве, любви и ненависти, между которыми один шаг по глубокому снегу. Это – кусочек белорской истории, не попавший в летопись, но воспетый в легендах. А что в ней ложь и что правда – пусть останется на совести автора...
|
| Бестселлер прославленной ирландки Сесилии Ахерн «P.S. Я люблю тебя» – современная история о том, как любовь оказывается сильнее смерти. Потеряв любимого мужа, тридцатилетняя Холли Кеннеди впадает в отчаяние, перестает выходить из дому, общаться с людьми. И вдруг получает по почте пакет с письмами: распечатывать их можно лишь по одному в месяц, а на...
|
|